主条目：跨性別權益
有些女性認為男性易服後難以辨認其性別，造成她們防範男性非禮有困難，然而並沒有證據顯示異性裝扮者有較高比例為性騷擾加害者。大多數加害者往往外表上都符合於主流社會認知，將服裝穿扮視為增加性騷擾防範困擾的說法顯得牽強。
有些地方的法律禁止人民作異性打扮，如新加坡（但現況可能放寬）以及某些伊斯蘭教國家等。如果異性裝扮行為對別人構成不安，例如跨性别女生進入女洗手間/更衣室等，可能遭到职场或社会的排斥。另外執法機關也有可能以遊蕩罪或類似罪名向異性裝扮者起诉。[22]
[23]
但有些地方亦有立法禁止有關與性別認同的歧視，例如大部分歐美國家，以保障異性裝扮者。
新加坡
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1960到1990年代間，新加坡法律曾經以當時社會兩性著裝習慣為規範訂立法律，並強制所有於其境內外出現或駐留的人士遵守，把「社會普遍習慣把男女衣著打扮風格作鮮明區分」的風氣貫徹硬性執行。例子有：
規定男士頭側頭髮長度不得足以蓋住耳朵及膊[24]，而在公眾場所亦時常有「長髮男子不受歡迎」等告示；
規定男士不得穿著女式上衣及裙子、絲襪、褲襪、高跟鞋等「被視為屬於女性穿著」的服裝；
規定男士不得佩戴耳環與任何標緻飾物等「被視為屬於女性佩戴」的飾物。
此法令主要針對嬉皮。當時，新加坡境內任何民眾儀容一旦未符合上述所有規定者即屬違法。
著名日本音樂大師喜多郎曾因為在新加坡機場辦理入境手續時留長髮，與新加坡政府對男士的儀容規範不符，就被拒絕入境，而其專場音樂會也因此被迫取消。[25][26]
現時，因應保障跨性別人士，而將部分廢除。
伊朗
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伊朗政府當局在2010年7月也頒佈了男性人員的髮型指引，把留馬尾等長髮、 龐克髮型等男性人員予以法辦著令剪短。[27][28]
阿联酋
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阿聯酋屬於一個伊斯蘭教並行使伊斯蘭教法的國家，對男女有一定的打扮要求，同時，並禁止相關的同性戀行為，而跨性別同樣被取締，包括異性裝扮在內。
在2005年，警察在發現一間阿布達比旅館的26名年輕男性從事穿著反串服裝與同性戀行為後，他們都被逮捕。在討論此次突襲時，司法及伊斯蘭事務及宗教基金部長穆罕默德·本·努克海拉·阿爾·達西里（Mohammed bin Nukhaira Al Dhahiri）說：「UAE不會容忍任何同性戀或同性性行為。我們的社會不允許同性戀行為的存在，無論是言語上或實際行為上。」初期的報告顯示這些人被強制給予實驗性的激素治療，但政府隨後收回了這些聲明。這些人最後被全部判處5年徒刑。
此外，對LGBT人士的法律及社會制裁導致在杜拜不存在任何正式的LGBT組織或夜店。一個叫做「鑽石俱樂部（Diamond Club）」的夜店為LGBT社群主辦了一場特別的夜晚活動，請來英國的異性[需要解释]裝扮DJ，但被政府強制關閉。
法國
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在1799年至2013年間，在「霧月政變」的第八天，巴黎警察局長簽署一項法令：所有想要穿男性衣服的女性，必須在警察局取得合法許可。自從法國大革命時間，女性亦有參與有關男女平權運動，並於1789年通過的著名的《人權宣言》，強調「人人生而自由平等」，但在1799拿破崙聯合其他勢力發動「霧月政變」後，便開始抵制女權主義。
在1892年和1909年，法國下發了兩個警長通知，允許女性在騎自行車和騎馬時穿褲子。隨之，出現了一種燈籠褲，褲子很寬大，在膝蓋處收緊。即便如此，這種燈籠褲也曾讓保守人士勃然大怒。
到1946年，法國已實施新憲法，法律的內容是「法律保證女性在各方面享有跟男性同樣權利」，使該女性禁穿長褲的法律則沒有再次執行，使法國在1968年的「五月風暴」後，使女性能夠高興地穿著從美國傳入的牛仔褲。
時至2013年1月31日，實施200多年的法律終於被廢除，在2012年7月，參議員兼人民運動聯盟保守黨成員艾倫·胡佩特在一項遞給娜雅·瓦洛·貝爾卡桑的公開申請中表示，這項法律的「象徵意義」可能會「削弱我們的現代意識」，並請求部長撤銷此項法律。娜雅·瓦洛·貝爾卡桑同意了他的訴求。